更新日：2014-11-06

Gmailを使用している方で、アカウント情報を複数設定して、別のアドレスからメールを送信している方も多いかと思います。

例えば、出先で会社のメールをチェックするために、会社のアドレスから**@gmail.comに転送します。
しかし、返信する時は会社のアドレスで送信したいので、***@***.co.jpから送信する、など…。

私もそのようにして使っておりました。

このオプションを設定するときに「エイリアスとして扱います。」というチェックを入れるか入れないかで若干挙動が異なってきます。

簡単にいうと、「チェックを入れてエイリアスとして”扱う”」と、ヘッダーの「Return-Path」と「Sender」にGmailで使用しているアドレスが入ってしまいます。

こうなると、場合によっては受信者が返信しようとした際にGmailのアドレスに送ってしまったり、登録した人しか投稿できないメーリングリストで跳ねられたりしてしまいます。

というわけで、チェックを「オフ」にしようとしたところで、ちょっとトラブってしまいました。

※ちなみに私は、正確にはGoogle Appsで独自ドメインにてGmailを利用しています。

オフにしようとするとこんなメッセージが

──────────
Functionality not enabled.
*****@kingyo-assist.com として送信する場合、kingyo-assist.com の SMTP サーバー経由で送信する必要がありますが、お使いのアカウントではこの機能を使用できません。詳しくはドメイン管理者にお問い合わせください。
──────────

あれ？こんなの前でてなかったような。

というわけで調べてみると、どうやらGmail側で仕様変更があったもよう。

別のアドレスから送信する場合は、Gmail の SMTP サーバーを選択できなくなりました
>
> 仕様変更のお知らせです。
>
> セキュリティの変更により、別のアドレスまたはエイリアスからメールを送信する場合は、Gmail の SMTP サーバーを選択できなくなりました。
> 例えば、a…@xxx.com のメールアドレスから送信する場合は、xxx.com が提供しているドメインのサーバーを設定する必要があります。

つまり、外部のアドレスを使用する場合は、GoogleのSMTPサーバは利用できなくなったということのようですね。

どうやら、Google Appsの管理側での設定を変更して許可しないとダメなようです。

でもGoogle Appsのヘルプや、管理画面って、すごい分かりづらいんですよねぇ…。

ようやくヘルプらしきものをみつけました

> ユーザーごとの送信ゲートウェイを許可: ユーザーが外部 SMTP 経由でメールを送信できるようにします。

まずAppsの管理IDで入りまして、ドメインの管理画面から、Gmailの設定→詳細設定とたどりまして

> 「ユーザーごとの送信ゲートウェイを許可」
> メール ドメインの外部でホストされている「送信元」アドレスを設定した場合に、ユーザーに外部の SMTP サーバーを経由したメールの送信を許可します。

にチェックを入れます。

反映に時間がかかるみたいなので、小一時間ほど放置。

その後、対象のアドレスで入りなおして、アカウント設定をしてみたところ

今度は正常にSMTPサーバを指定できるようになりました。

ただし、TLSかSSLに対応している必要がありそうですね。

私の使っているSMTPサーバは両方対応していましたが、細かくは利用されているサーバ屋さんに確認して下さいね。

仕様変更があったのが、今年の８月くらいなのですが、あまり情報がなくてちょっと時間を取ってしまいました。